2018–19年香港超级联赛是香港超级联赛的第5届赛事，亦是第108届香港足球联赛，本季继续获得“中银人寿”赞助，本届港超联主题为“Rise Above”。 本季赛事有10队参赛，比赛于2018年8月31日开始。 杰志体育会为本届赛事之卫冕球队。
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2018–19年香港高级组银牌是第 118 届香港高级组银牌足球赛事，10 队于2018–19年香港超级联赛角逐的球队会参与赛事。第一圈赛事于2018年9月20日进行，决赛则于2019年1月26日进行。
2018–19年香港足总杯是第 45 届香港足总杯足球赛事，10 队于2018–19年香港超级联赛角逐的球队会参与赛事。第一圈赛事于2019年1月27日进行，决赛则于2019年5月25日进行。
2018–19年香港菁英杯是第 4 届香港菁英杯足球赛事，10 队于2018–19年香港超级联赛角逐的球队会参与赛事，赛事目的是为年轻球员制造更多上阵机会。
2019年香港社区杯是第 6 届香港社区杯，由2018–19年香港超级联赛冠军大埔足球会对阵2018–19年香港足总杯冠军杰志体育会，赛事原定于2019年9月22日在旺角大球场上演。时值香港反对逃犯条例修订草案运动过程期间，当地21日的示威活动中，警民冲突频发。主办单位基于安全考虑，在9月22日宣布赛事需要延期举行。最终于2020年5月28日决定取消。
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