极性翻转 编辑
极性转换，也称极性翻转、极性反转、极性颠倒，指有机化学中官能团极性的改变，是有机合成重要概念之一。此概念首先由德国化学家迪特·泽巴赫与美国化学家艾里亚斯·詹姆斯·科里提出，极性转换的英文名称Umpolung也由德语的Umpolung得来，意为极性倒转。
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缩硫醛是缩醛的硫类似物，由醛与硫醇反应而得。其中又分为单缩硫醛和双缩硫醛，分别是醛与一分子醇、一分子硫醇或醛与两分子硫醇缩合的产物。缩硫醛/缩硫酮具有特殊的极性翻转性质，可用于合成。
缩硫酮是缩酮的硫类似物，由酮与硫醇缩合而得。复杂的缩硫酮也可从Corey-Seebach反应合成。反应很容易进行，乙二硫醇室温就可与酮起反应。反应可用于羰基的保护，但缩硫酮比缩酮稳定得多。缩硫酮也可用催化氢化的方法还原为亚甲基。缩硫酮/缩硫醛具有特殊的极性翻转性质，原羰基碳变为亲核性，可用于合成。