重排反应 编辑
重排反应是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2:
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2,5-二氢呋喃是一种杂环化合物。该化合物可以由环氧化合物及丁二烯通过重排反应制得。
韦塞利-莫泽重排反应指黄酮类、氧杂蒽酮类化合物用氢碘酸时,羟基迁移,得到稳定的异构体。 各种化合物的甲醚用氢碘酸脱甲基化时,都能观察到这种重排反应
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费里尔Ⅱ型重排反应,又称费里尔成碳环反应,1979年首先由糖化学家罗伯特·费里尔报道。 它是金属介导的吡喃烯醇醚到环己酮衍生物的重排反应,一般是以汞盐如氯化汞或三氟乙酸汞催化。烯碳上带有取代基,如连有乙酰氧基基时,反应也可发生。
费里尔Ⅱ型重排反应,又称费里尔成碳环反应,1979年首先由糖化学家罗伯特·费里尔报道。 它是金属介导的吡喃烯醇醚到环己酮衍生物的重排反应,一般是以汞盐如氯化汞或三氟乙酸汞催化。烯碳上带有取代基,如连有乙酰氧基基时,反应也可发生。
林氏重排反应,得名于日本化学家林茂助,是邻苯甲酸衍生物在硫酸或五氧化二磷催化下的重排反应
施密特反应是一个有机反应重排反应,原料在叠氮酸作用下,放出氮气,发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时,经由异氰酸酯中间体,产物为少一个碳的胺:
克莱森重排反应,又称作Claisen重排反应,其最初形式是一个烯丙基苯基醚在高温下发生的一个重排反应,产物是邻位烯丙基苯酚。反应的机理是Σ迁移反应[3,3]重排,产物4-烯酮因芳香性的需要互变异构为酚。
频哪醇重排是一个邻二醇在酸催化下脱水并发生取代基重排反应生成羰基化合物的反应。。这一类反应由于嚬哪醇转换为嚬哪酮的反应最具代表性,因而得名。反应的关键步骤是一个碳正离子的1,2-重排。
柯提斯重排反应是一个重排反应,首先由西奥多·柯提斯发现,反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。