刘怀慎，彭城人，东晋至南朝宋军事人物。刘怀肃之弟。任参镇军将军事、振威将军、彭城内史。跟随刘裕讨伐南燕和卢循，加封辅国将军。义熙八年，以辅国将军身份兼任监北徐州诸军事，镇守彭城。不久任徐州刺史。九年，讨平王灵秀。十一年，任北中郎将，受封南城县男，食邑五百户。十三年，刘裕北伐后秦，刘怀慎留守都城建康，任中领军、征虏将军，因在府中杀人，遭到免官。刘裕受封宋公后，刘怀慎任宋国五兵尚书，仍督江北淮南诸军、前将军、南青州刺史。又转任度支尚书，加封散骑常侍。元熙元年，宋王刘裕迁都寿春，刘怀慎督北徐兖青淮北诸军事、中军将军、徐州刺史。因有逃亡者进入广陵城，刘怀慎降号征虏将军。永初元年，刘怀慎进爵为侯，进号平北将军。又转任五兵尚书，加散骑常侍，光禄大夫。景平元年，升为护军将军，继续兼任散骑常侍。二年去世，享年六十一岁。朝廷追赠抚军，谥号为肃侯。
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