芝加哥交响中心是一个音乐综合大楼，位于芝加哥密歇根大街，是芝加哥交响乐团的驻团场所。芝加哥交响中心包括一个有2,522个座位的“管弦乐厅”、格兰杰宴会厅、多层圆形大厅、餐厅和行政办公室。该管弦乐厅己在1994年4月19日被纳入为美国国家历史地标。
箭牌大厦是一座建于1920年代的摩天大楼，位于美国芝加哥近北区密歇根大街北400-410号，论坛报大厦的正对面，为箭牌公司总部所在地。
阿莱顿酒店是一座高25层、110米的摩天大楼，位于芝加哥近北区的北密歇根大街701号
，所谓华丽一英里。1998年列为芝加哥地标。
迪尔伯恩要塞 或称迪尔伯恩堡是美国陆军于1803年在伊利诺伊州芝加哥河畔建立的军事要塞，位置大约位今日芝加哥市中心近密歇根大街附近。要塞是由当时美国陆军约翰·惠斯勒美国陆军军官军衔及其靡下部队所建造，并以后来成为美国战争部长的亨利·迪尔伯恩所命名。要塞最初始的建筑在1812年战争中的迪尔伯恩要塞战役期间被摧毁，而一座新的要塞建筑后来在1816年在原址重建。要塞一直使用至1837年退出现役。要塞的部分建筑后来在1855年扩阔芝加哥河的过程及在1857年发生的一场火灾被毁。而要塞最后残存的部分后来亦在1871年发生的芝加哥大火中被彻底摧毁。要塞遗址现成为芝加哥地标之一。附近的密歇根大街的末端有艺术雕刻描述1812年战争中迪尔伯恩要塞战役时的情况。
芝加哥水塔是美国芝加哥的一座历史建筑和地标建筑，位于近北区的密歇根大街北806号，即 华丽一英里购物区。
芝加哥文化中心于1897年开业，是一座芝加哥地标建筑，芝加哥市长在此接待总统和皇室成员，外交官和社区领袖。它坐落在卢普区，隔密歇根大街与千禧公园相对。它原为中央图书馆大楼，1977年改为艺术和文化中心。该市中央图书馆现在安置在宽敞的后现代主义建筑哈罗德·华盛顿图书中心。
华丽一英里是指美国芝加哥的北密歇根大街的一段，从卢普区与近北区边界、芝加哥河上的密歇根大街桥，直到橡树街为止。它将芝加哥的黄金海岸与市中心连接起来。
第二长老会教堂是一座哥特复兴风格的教堂，位于美国芝加哥的密歇根大街。在19世纪末20世纪初，芝加哥一些最显赫的家族是该堂的教友。1900年大火后内部彻底重建，为艺术与工艺美术运动风格。1974年列入国家史迹名录，1977年列为芝加哥地标。
芝加哥中央车站是芝加哥市区历史上曾经存在的一座大型城际铁路的总站。车站主体构造位于格兰特公园南端，紧邻罗斯福路和密歇根大街，由伊利诺伊中央铁路所有，亦有其他数个铁路公司使用该车站收发客运列车。车站于1893年启用并正式取代原伊利诺伊中央车站成为伊利诺伊中央铁路的总站。1972年，车站关闭，剩余客运线路改由联合车站收发。不久后车站主体，月台区和路轨均被拆除。
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