胡僧祐年少勇敢果断，有武功才能，在北魏担任银青光禄大夫，大通二年回到南梁，经常上奏奏章，令梁武帝器重他，拜假节、超武将军、文德主帅，防守项城。项城失陷，他被北魏俘虏，至中大通元年，陈庆之送回北魏北海王元颢到洛阳时他又可以回国，除授南天水、天门郡二郡太守，有德政。胡僧祐喜欢读书，但不理解文辞意义，然而他每次在宴会中总会强行赋诗，文辞粗俗被嘲笑，胡僧祐神色自若，称自己有实力，愈来愈夸耀自己。之后他在梁元帝处担任镇西录事参军，侯景作乱，西边沮蛮反叛，萧绎命令胡僧祐征讨，并要求杀死当地渠帅，他劝谏萧绎不要这样做，就被判忤旨入狱。大宝二年，侯景入侵荆陕，在巴陵包围王僧辩，于是萧绎释放胡僧祐，拜任假节、武猛将军，封新市县侯，命令他支援。临行前他对儿子说：“你可以开两扇门，一扇红色，另一扇白色。吉利的话我从红门进屋，我死了就从白门抬入屋，我不打胜仗不会回家。”萧绎听说后认为他很豪迈。胡僧祐到达杨浦，侯景派部将任约率领五千名精兵据守白塉，遥远等待之。他抄岔道西上，任约认为他怕自己而退后，立刻追赶，在南安芊口，对胡僧祐说：“吴儿，为何你不投降？走到哪儿去。”他不理睬任约，偷偷退却，至赤砂亭适逢陆法和到达，二人一同击破任约，擒拿任约到江陵，侯景得知后逃去。萧绎任用胡僧祐为侍中、领军将军，回到荆州。
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