手性中心 编辑
立体中心或手性中心是化合物中特殊的原子,通过交换连在该原子上两个基团的位置,就会得到原化合物的立体异构体。按照国际纯粹与应用化学联合会的定义,手性中心是“不对称碳原子”概念的拓展,它指的是连有四个不同的基团的原子,交换连在该原子上的两个基团的位置会得到原化合物的立体异构体。不过实际上,在有机化学中,手性中心除用于指原子外,也常用来指代符合条件的原子与原子。
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差向异构体,又称表异构物,是指在含有两个或多个四面体型手性中心的分子中,只有一个不对称原子构型不同的一对非对映异构体。相关的异构现象称为差向异构。若构型不同的手性原子处在链末端,则这两个异构体又称为“端基差向异构体”。其他情况下,可分别用“Cn差向异构体”标明,n为不对称原子的位置编号,C也可以是其他四面体构型的原子。
轴手性是手性的一种特殊情形。一般情况下,有机分子的手性是由于手性中心而产生的,但在轴手性的情况下,分子内没有手性中心而是有一根手性轴。多个基团围绕轴排布,其排布方式使得分子无法与其镜像重合。轴手性最常见于旋转受限的不对称联芳环类化合物中,如 1,1'-联。 一些丙二烯类化合物也会显示出轴手性。轴手性化合物的对映异构体通常用立体化学的标记 Ra 与 Sa.表示。具体规则与含有手性中心的化合物类似。在确定立体化学的具体字母时,视线从手性轴的一端沿手性轴的方向观察,定出两个靠近观察者的基团和两个远离观察者的集团,再依照序列法则比较各基团的大小。下面给出了一些例子。
非对映异构是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象,所涉及的异构体称为非对映异构体,简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的光学异构体。狭义地讲,非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。
BINAP 是有机化合物2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘的缩写。这种手性配体广泛的应用于手性合成。它由一对2-二苯基膦萘连接1和1'位所组成。该C2-对称框架不存在手性中心。由于空间位阻,双萘环的消旋障碍很高从而限制了连接两萘环的化学键自由旋转。其萘环平面形成的二面角约为90˚。
非对映异构是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象,所涉及的异构体称为非对映异构体,简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的光学异构体。狭义地讲,非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。
差向异构体,又称表异构物,是指在含有两个或多个四面体型手性中心的分子中,只有一个不对称原子构型不同的一对非对映异构体。相关的异构现象称为差向异构。若构型不同的手性原子处在链末端,则这两个异构体又称为“端基差向异构体”。其他情况下,可分别用“Cn差向异构体”标明,n为不对称原子的位置编号,C也可以是其他四面体构型的原子。
是一种环状单萜萜烯,室温下容易挥发,广泛存在于各种柑橘属果皮及香精油,特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心,有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体,左旋柠烯闻起来有柠檬/松节油味道,而右旋柠烯则有柠檬/橘子味道。
是一种环状单萜萜烯,室温下容易挥发,广泛存在于各种柑橘属果皮及香精油,特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心,有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体,左旋柠烯闻起来有柠檬/松节油味道,而右旋柠烯则有柠檬/橘子味道。
差向异构体,又称表异构物,是指在含有两个或多个四面体型手性中心的分子中,只有一个不对称原子构型不同的一对非对映异构体。相关的异构现象称为差向异构。若构型不同的手性原子处在链末端,则这两个异构体又称为“端基差向异构体”。其他情况下,可分别用“Cn差向异构体”标明,n为不对称原子的位置编号,C也可以是其他四面体构型的原子。
非对映异构是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象,所涉及的异构体称为非对映异构体,简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的光学异构体。狭义地讲,非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。